Pittsburgh jej draftoval v roce 2005 z prvního místa a Crosby odehrál celou kariéru v jeho dresu. V základní části má na kontě 1272 zápasů a s 1596 body (592+1004) mu patří 10. místo v historii NHL. V play off přidal 180 zápasů (71+131). S klubem získal tři Stanley Cupy (2008/09, 2015/16 a 2016/17). Pittsburghu se však v posledních dvou sezonách nepodařilo postoupit do vyřazovacích bojů. Kanadský centr vstupuje do posledního ročníku dvanáctiletého kontraktu na 104,4 milionu dolarů (8,7 milionu ročně), který podepsal 1. července 2012.
"Neexistují slova, která by správně popsala, co Sidney Crosby znamená pro hokej, město Pittsburgh a organizaci Penguins. Sidney je nejlepší hráč své generace a jeden z nejlepších hráčů v historii tohoto sportu. Jeho dnešní činy ukazují, proč je jedním z největších hokejových šampionů a vůdců. Sid přináší obrovskou osobní oběť, aby nám pomohl vyhrávat nyní i v budoucnu, stejně jako to dělal po celou svou kariéru," uvedl generální manažer Penguins Kyle Dubas.
Crosby odehrál v minulé sezoně všech 82 zápasů základní části a s 94 body (42+52) byl nejproduktivnějším hráčem týmu, v bodování NHL obsadil 12. místo. Jeho 42 gólů bylo nejvíc od ročníku 2016/17, kdy zaznamenal 44 přesných zásahů a dovedl Penguins ke druhému Stanley Cupu v řadě.
Minulý týden na Media Tour hráčů severoamerické NHL v Las Vegas odpovídal na otázku, jak dlouho by ještě chtěl hrát. "Tak dlouho, jak jen to bude možné. Myslím, že dokud v té pozici nejste, tak to zkrátka nevíte. Momentálně se cítím opravdu dobře. Mám stejnou vášeň, jakou jsem měl, když jsem přišel do ligy, takže doufám, že mi to pomůže hrát i nadále na vysoké úrovni."
Jeho cílem zůstává pomoci Penguins, aby se po dvou letech absence opět pravidelně dostávali do play off. "Chci vyhrávat pokaždé, když vstoupím na led," zdůraznil Crosby
S Kanadou získal dvě zlaté olympijské medaile (2010 a 2014) a před devíti lety triumfoval s národním týmem na mistrovství světa v Praze, je tedy členem elitního Triple Gold Clubu. S reprezentací triumfoval rovněž na Světovém poháru 2016. Na všech akcích byl kapitánem svého týmu.