Třiadvacetiletý útočník je odchovancem AC Milán, tedy toho klubu, kde po celou svou dlouhou kariéru působil jeho táta a několik let tam hrával také jeho děda. V řadách I Rossoneri se ovšem výrazněji neprosadil. Italský gigant se tak rozhodl hráče poslat na hostování do Empoli a Spezie, aby nakonec Maldini natrvalo zůstal v Monze. Až tam se evidentně chytl a získal potřebné sebevědomí. A nakonec si vysloužil pozvánku do reprezentace.
Symbolicky si Daniel zapsal první start pod vedením kouče Luciana Spallettiho na stadionu v Udine, kde 20. ledna roku 1985 poprvé v 16 letech nastoupil za AC Milán také Paolo. Bylo tomu přesně 22 let a 118 dní po vůbec posledním Paolově utkání za italskou reprezentaci a 61 let a 1 den od Cesareova, kdy se v sestavě Itálie objevilo jméno Maldini.
"Jsem rád, že rodiče přijeli. Zápas s nimi proberu, až se vrátím domů," uvedl Maldini nejmladší. "Byla to silná a hlavně pozitivní emoce. Jsem moc rád, že jsem si zahrál a že se všechno podařilo.”