Mladá Boleslav – Transinvest 2:0
Trenér Středočechů David Holoubek udělal oproti sobotnímu nepovedenému duelu v Jablonci, který prohráli i kvůli vyloučeným Bensonu Sakalovi a Marku Suchému 0:2, hned čtyři změny. Na hrotu tentokrát začal osamocený Tomáš Ladra, který měl ve 13. minutě první šanci zápasu, po průniku Vasila Kušeje přes půlku hřiště však v dobré pozici promáchl.
Ve 27. minutě však už Boleslavští otevřeli skóre a nutno říct, že jim gól vyloženě daroval srbský brankář Transinvestu Stefan Čupič. Martin Králik poslal z vlastní poloviny vysoký míč za obranu, který chtěl Čupič ukrýt v rukavicích, balon mu však vypadl a pro Ladru už bylo jednoduché ho zpoza pokutového území poslat do prázdné brány. Útočník Boleslavi tak zaznamenal svůj vůbec první gól v evropských pohárech.
O šest minut později mohl zvýšit Dominik Kostka, který se po parádní nabídce Marka Matějovského ocitl za obranou soupeře, levačkou však míč špatně trefil a Čupič skákavou střelu stihl vyrazit. Ve 38. minutě Středočeši přeci jen navýšili své vedení. Ladra našel kolmicí za obranou Kušeje, a ten se trefil křižnou střelou přesně k pravé tyči.
Ve 48. minutě rozehráli Středočeši chytře přímý kop, po ose Matějovský – Kušej se míč dostal ke zcela volnému stoperovi Tomáši Královi, který však z malého vápna bránu minul. Zanedlouho agilní Kušej předložil míč za obranu tentokrát Kostkovi, jeho střelu však stihl Čupič reflexivně vyrazit.
Kvůli několika střídáním tempo hry ve zbytku zápasu opadlo. V 76. minutě mohl zvýšit střídající Daniel Mareček, jeho povedenou střelu z voleje po rohovém kopu ale smolně hlavou odrazil mimo bránu jeho spoluhráč Lukáš Mašek. Zanedlouho sice poslal míč do branky Kostka, v době střely Kušeje však byl ve zjevné ofsajdové pozici, a tak gól neplatil.
V poslední minutě nastavení mohl Boleslavské za neproměňování šancí potrestat Guilherme Pires, který si po sólu přes celé hřiště obhodil i brankáře Matouš Trmala, odkrytou bránu však těsně netrefil.
Baník Ostrava – Urartu 5:1
Domácí do zápasu vstupovali s ligovou porážkou na Bohemians v zádech, proti Urartu ale od úvodního hvizdu předváděli koncentrovaný výkon. Kupředu je navíc hnala zaplněná vítkovická arena. První šanci si svěřenci Pavla Hapala vypracovali již ve druhé minutě, kdy se k zakončení po chybě gólmana Hayka Ghazarjana dostal Filip Kubala. Ten však zamířil jen do tyče brány arménského celku.
Poprvé se tak skóre změnilo až po necelé čtvrthodině hry. K míči se na hranici malého vápna dostal Erik Prekop. Jeho pokus sice ještě hostující gólman vytěsnil, na Ewertonovu pohotovou dorážku už ale nedosáhl. Chvíli nato se domácí radovali podruhé, a to když se přesně k levé tyči trefil z hranice šestnáctky Jiří Boula. V 26. minutě už Baník vedl rozdílem třídy. Pod jeho třetí zásah se podepsal David Buchta, který si na vzdálenější tyči našel Ewertonův centr a z první nedal soupeřovu gólmanovi šanci zakročit. V závěru prvního dějství se na útočnou polovinu podívali i svěřenci Dmitrije Gunka, bránu Jakuba Markoviče ale ohrozit nedokázali.
Také po pauze diktovali tempo hry Hapalovi svěřenci, ale pokusy Kubaly a Tomáše Riga v síti neskončily. O navýšení skóre se tak zhruba po hodině hry postaral Prekop, kterého trefil centrovaný balon Patricka Kpoza do hrudi, odkud zamířil za záda arménského brankáře. Pro slovenského útočníka šlo navíc o první přesný zásah v ostravském dresu.
Hlavou následně po rohovém kopu zamířil nad břevno Michal Frydrych. Toho v 78. minutě zápasu nepříjemným zákrokem na stojnou nohu poslal k zemi kapitán Urartu Žirajr Margarjan, za což mu kosovský sudí Mervan Bejtullahu udělil červenou kartu. Baník jen o pár chvil později dostal po dalším faulu hostů výhodu pokutového kopu. Jeho exekuce se ujal Jiří Klíma, jenž se z penaltového puntíku nemýlil. Arménský tým už se v závěru zmohl jen na korekci skóre, když se v nastaveném čase prosadil Gevorg Tarachčjan.