Iličič začal profesionální fotbalovou kariéru ve slovinském týmu NK Maribor. Svými výkony si vysloužil přestup a v 21 letech se přesunul do italského Palerma. Po třech sezonách si připsal 98 startů a vstřelil 20 branek. O jeho služby se začala zajímat Fiorentina a v roce 2013 se přesunul do Toskánska. Nejzářnější období zažil v Atalantě, kam přestoupil v roce 2017.
Hned v úvodní sezoně přispěl 12 góly k historickému třetímu místu v Serii A a zajistil tak postup do Ligy mistrů. Díky tomu se dostal do Týmu roku v Serii A 2018/19. Po pěti letech strávených v klubu nasbíral 173 startů a zapsal 60 branek. Stal se tak pátým nejlepším střelcem historie klubu z Bergama.
Na jaře 2020 ale přišel zlom. Celý svět ochromila koronavirová pandemie a vše se zastavilo. Liga mistrů se vrátila až v srpnu, ale to už Iličič v sestavě nefiguroval. "Sám koronavirus chytil a upadl do depresí. V takové chvíli vám hlava exploduje," popisoval Iličičův spoluhráč Papu Gómez.
K fotbalu se vrátil i přes přetrvávající psychické potíže a nadváhu až v sezoně 2021/22. Mnoho zápasů ale neodehrál a na podzim 2022 se s italským klubem rozloučil. Kvůli pauze vypadl i z reprezentace.
Iličič se rozhodl vrátit do Mariboru. Postupně se začal ukazovat ve své dřívější formě a díky kvalitním výkonům dostal pozvánku na přípravné zápasy s Arménií a Bulharskem před Eurem. "Pro každého hráče je to sen. Jsem vděčný trenérovi a každému v reprezentaci, že mi pomohli ho naplnit," hlásil šťastný Iličič.
Na Euru si Slovinci připsali tři body za remízy s Dánskem, Srbskem a Anglií, a právě proti anglickému výběru šel Iličič v 75. minutě na hřiště. "Teď je zpátky, neřekl bych, že na úrovni Atalanty, ale už jen to, že jsem ho viděl hrát za národní tým, skórovat v přátelském utkání proti Arménii a zvládnout zápas proti Anglii, mi osobně přineslo velkou hrdost a uspokojení," řekl jeho agent Amir Ružnič.
Pomohl tak své reprezentaci poprvé v její historii postoupit ze skupiny, ale v osmifinále narazili na těžkého soupeře. S Portugalci drželi krok a dostali se až do penaltového rozstřelu. Jako první se k pokutovému puntíku vydal právě Josip Iličič. Bohužel pro něj Diogo Costa vystihl směr a střelu vyrazil. Slovinci pak neproměnili ani další dva pokusy a do čtvrtfinále postoupilo Portugalsko.
Zahozený pokus v rozstřelu bude sice kaňkou na Iličičově působení na Euru, i tak je ale obdivuhodné, na jakou úroveň se dokázal po velkých problémech vrátit a pomoci své zemi k historickému úspěchu.